Der Saxophonist, Komponist, Arrangeur und Pädagoge Bobby Watson wuchs in Kansas City, Kansas, auf. Er absolvierte seine formale Ausbildung an der University of Miami, einer Hochschule mit einem renommierten und hoch angesehenen Jazzprogramm. Nach seinem Abschluss erwarb er seine musikalischen Höhepunkte – auf der Bühne – als musikalischer Leiter von Art Blakeys Jazz Messengers. Die Gruppe, 1955 von dem legendären Schlagzeuger, der 1990 verstarb, gegründet, präsentierte eine wechselnde Besetzung von Musikern, von denen viele, wie Watson, später selbst erfolgreiche Karrieren als Bandleader machten. Die Jazz Messengers – oft als „Universität Blakey“ bezeichnet – dienten ambitionierten jungen Musikern als ultimative Ausbildungsstätte. Nach über vier Jahren bei den Jazz Messengers (1977–1981), in denen er mehr als ein Dutzend Aufnahmen einspielte – so viele wie kein anderes Mitglied der Jazz Messengers –, avancierte der begabte Watson zu einem gefragten Musiker. Er arbeitete mit einer Vielzahl namhafter Künstler zusammen – darunter Kollegen, Weggefährten und Weggefährten –, darunter die Schlagzeuger Max Roach und Louis Hayes, die Saxophonisten George Coleman und der junge Branford Marsalis, der gefeierte Multiinstrumentalist Sam Rivers und der Trompeter Wynton Marsalis (der zumindest teilweise auf Watsons Empfehlung hin zu den Jazz Messengers kam). Neben der Zusammenarbeit mit verschiedenen Instrumentalisten begleitete Watson auch eine Reihe namhafter und stilistisch vielfältiger Sängerinnen und Sänger, darunter Joe Williams, Dianne Reeves, Lou Rawls, Betty Carter und Carmen Lundy. Später gründete Watson zusammen mit dem Bassisten Curtis Lundy und dem Schlagzeuger Victor Lewis die erste Besetzung von Horizon, einem Akustikquintett, das in vielerlei Hinsicht den Jazz Messengers nachempfunden war, aber einen eigenen, etwas moderneren Stil aufwies. Zu den weiteren talentierten Mitgliedern der Gruppe gehörten der Pianist Ed Simon, der Trompeter TereIl Stafford und der Bassist Essiet Okon Essiet. Horizon, das auch heute noch gelegentlich gemeinsam auftritt, gilt laut Kritikern als eine der herausragendsten kleinen Gruppen der 1980er- bis 1990er-Jahre und sogar noch in den 2000er-Jahren. Die Gruppe veröffentlichte mehrere hochgelobte Alben bei den Labels Blue Note und Columbia, darunter „Post-Motown Bop“ (Blue Note) und „Midwest Shuffle, Live!“ (Columbia).